Азокрасители. Ализариновый желтый

Азокрасители. Азогруппы, т.е. два атома азота, соединенные двойной связью, обусловливают цвет свыше половины всех промышленно производимых красителей. Азогруппа -N=N- является

Азокрасители. Ализариновый желтый

Курсовой проект

Химия

Другие курсовые по предмету

Химия

Сдать работу со 100% гаранией
p>2.3.1 Механизм реакции

Установлено, что реакция азосочетания протекает по механизму электрофильного замещения, в котором атакующим агентом выступает ион диазония (Аг-N=N),а субстратом - ароматические системы, содержащие в п- или о-положении заместители NH2, NHAlk, NHAr, N(Alk)2, NHSO3H, NHNO2, ОН и в некоторых случаях OAlk:

 

Вследствие небольшой активности ионов диазония реакция протекает направленно с образованием п- или о-изомеров. Электроноакцепторные заместители в диазониевом ионе повышают его реакционную способность, а электронодонорные группы понижают ее.

Азосоединения содержат наряду с хромофорной азогруппой ауксохромные группы азосоставляющей, вследствие чего они являются красителями.

 

2.3.2 Условия проведения реакций

 

Для осуществления реакции азосочетания готовят два компонента: диазосоединение и азосоставляющий реагент. Раствор диазосоединения получают с соблюдением всех правил (см. выше). Чрезвычайно важным фактором является рН среды. В зависимости от природы азосоставляющего компонента создают слабокислую среду для аминопроизводных и слабощелочную для соединений, содержащих гидрокси-, карбокси- и сульфогруппы. Этот прием необходим, чтобы перевести азокомпонент в раствор и, таким образом, провести сочетание в гомогенных условиях.

Как правило, для получения азосоединений охлажденный раствор соли диазония постепенно, при энергичном перемешивании, прибавляют к охлажденному раствору азокомпонента. Если диазосоединение нестабильно, порядок прибавления реагентов обратный.

Азосочетание часто проводят без охлаждения компонентов, особенно в тех случая, когда диазосоединение является стабильным и мало реакционноспособным, как, например, диазосоединения нафталина.

Для повышения скорости реакции сочетания на практике прибегают также к увеличению концентрации реагентов.

Реакцию сочетания осуществляют с таким расчетом, чтобы в реакционной смеси всегда был избыток азосоставляющей. За ходом этого процесса следят по пробе «на вытек». Ее проводят следующим образом: на фильтровальную бумагу наносят каплю реакционной массы, к которой добавляют раствор натриевой соли 2-нафтол-3,6-дисульфокислоты (R-соль). Отсутствие окраски (образования красителя) указывает на то, что условия сочетания выдержаны.

 

2.4 Выделение азокрасителей

 

Если краситель мелкодисперсный, то прибегают к высаливанию: в реакционную смесь добавляют хлорид натрия из расчета 200 г на 1 л раствора. Этот способ используется также и в том случае, когда краситель хорошо растворим. При наличии в азосоединениях солеобразных групп, придающих продукту хорошую растворимость в воде, для выделения красителя в реакционную смесь добавляют кислоту.

Меры предосторожности в работе такие же, как и в других синтезах с использованием кислот.

 

2.5 Синтез ализаринового (протравного) жёлтого

 

Реактивы для синтеза: м-нитроанилин - 2,5 г., соляная кислота (ρ -1,19 г/см')- 10.1 г (8,5 мл); нитрит натрия- 1,5 г; салициловая кислота -2.5 г. ,карбонат натрия - 7,5 г; хлорид натрия, 10%-ный раствор.

Посуда и оборудование: стакан вместимостью 100 мл; стакан фарфоровый вместимостью 200 мл; воронка капельная; мешалка; термометр; баня ледяная.

В стакане растворили 2,5 м-нитроанилина в разбавленной соляной кислоте (8,5 мл концентрированной НС1 в 40 мл воды). Для полного растворения содержимое слегка нагревали. Охладив полученную смесь до 0°С, ее диазотировали, добавляя по каплям из капельной воронки раствор 1,5 г нитрита натрия в 5 мл воды. Следили за тем, чтобы температура не поднималась выше 5°С. Диазораствор при хорошем размешивании приливали к находящемуся в фарфоровом стакане при 0°С раствору 2,5 г салициловой кислоты и 7,5 г карбоната натрия в 40 мл воды. Жёлтый осадок красителя отфильтровали, слегка промыли 10%-ным раствором хлорида натрия и сушили при 40-50°С.

Химизм процесса состоит в следующем:

 

(C13H8N3Na05 ).

 

Выход 3,6 г (около 64% от теоретического).

Полученный нами краситель - ализариновый (протравный) жёлтый (З-карбокси-З'-нитро-гидроксиазобензол) - жёлтый азокраситель, в виде натриевой соли хорошо растворим в воде. Малорастворим в воде и 95 % спирте, легко растворим при нагревании.

Переход окраски раствора от светло-желтой к красно-оранжевой в интервале рН 10,0-12,0.

Раствор индикатора - это 0,1 % раствор.

Приготавливают его путём растворения 0,1 г индикатора в 100 мл воды. Растворение проводят при нагревании на водяной бане.

 

Заключение

 

Синтетические красители заняли в мире современного человека пусть не самое важное, но значимое место. Ведь большинство изготовленных человеком предметов, которые мы - люди используем в повседневной жизни, или которые просто украшают наш интерьер, будут более приятны в эксплуатации, если им придать определённую окраску. Примерно за 150 лет были изучены их свойства, отработаны различные способы их получения, предложены интересные теории, объясняющие способность красителя нести и передавать свою неповторимую окраску.

На тему синтетических красителей сегодня имеется масса научной литературы, где можно найти всё: от истории развития до поставленных методик получения, причём объём той литературы постоянно пополняется; масса предприятий занимается выпуском красителей и крашением текстильных и других материалов, создавая столь необходимые на сегодняшний день рабочие места для наших современников и для нас.

 

Список литературы

 

1. Бородкин В. Ф. Химия красителей .-М.: Химия, 1981. - 248 с.

2. Г. Э. Фирц-Давид, Л. Бланже. Основные процессы синтеза красителей. -М.: Изд-во иностр. Литературы, 1957. -382 с.

3. Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А.Технология органических красителей и промежуточных продуктов: Учебное пособие для техникумов.- 2-е изд., перераб. -Л.: Химия, 1980. 472 с, ил.

4. Мельников Б. Н. Виноградова Г. И. Применение красителей. Учеб. для вузов - М.: Химия, 1986.- 240 с.

5. Ч. Дж. Овербергер, Ж-П. Анселм, Дж. Г. Ломбардино. Органические соединения со связями «азот -азот». - Л.:, Химия, 1970. - 128 с.

6. Орлова О. В., Фомичева Т. Н. Технология лаков и красок: Учебник для техникумов. - М., Химия, 1990.- 384 с; ил.

7. www.roshimprom.ru

Похожие работы

<< < 1 2 3 4