Гетероциклы с конденсированной системой ядер. Нуклеозиды и их производные

Это высокомолекулярные полимеры, мономерами которых являются мононуклеотиды, то есть в состав нуклеиновых кислот в виде отельных звеньев входят нуклеотиды с

Гетероциклы с конденсированной системой ядер. Нуклеозиды и их производные

Информация

Химия

Другие материалы по предмету

Химия

Сдать работу со 100% гаранией

Содержание

 

Гетероциклы с конденсированной системой ядер

Пуриновые основания:

Нуклеозиды

Нуклеотиды

Нуклеиновые кислоты

Структура РНК:

Структура ДНК:

Биологическая роль ДНК и РНК

Список использованной литературы

 

 

Гетероциклы с конденсированной системой ядер

 

Сюда относятся следующие соединения:

1. Индол

СН Ядро индола состоит из ароматического ядра, сконденсированного с пиррольным ядром.

 

СН

НС С СН

НС С СН

СН NH

 

2. Скатол - производная индола

СН Скатол и индол содержатся в организме животных. Образуются при гниении , при пищеварении и обладают неприятным запахом, при их окислении образуется индоксил и скатоксил:

 

СН

НС С С СН3

НС С СН

СН NH

СН

НС С С ОН

- Индоксил

НС С СН

СН NH

 

СН

НС С С СН3

- Скатоксил

НС С С ОН

СН NH

 

Ядро индоксила входит в состав красителей типа индиго.

Пурин состоит из конденсированных гетероциклов: пиримидина и имидазола. Пурин это слабое основание, устойчивое к действию окислителей, хорошо растворимое в воде.

Сам пурин биологического значения не имеет, имеют окси и аминопроизводные урина, так называемые пуриновые основания. Они входят в состав нуклеотидов и нуклеиновых кислот.

 

СН

N С N

 

НС С СН

N NH

 

Пуриновые основания:

 

1. Аденин 6 аминопурин

2. Гуанин 2 амино- 6- оксипурин

3. Гипоксантин 6 оксипурин проводит окисление аденина

4. Ксантин 2,6 диоксипурин проводит окисление гуанина.

5. Мочевая кислота 2,6,8 триоксипурин

Мочевая кислота является конечным продуктом обмена пуриновых оснований в живых организмах и выводится из организма с мочой. В почве мочевая кислота разлагается с образованием NH3. У животных и человека при нарушении обмена веществ мочевая кислота откладывается в суставах и возникает болезнь подагра. Пуриновые основания также существуют в двух формах: енольная и кетонная, то есть обладают кето-енольной таутомерией.

Аденин

 

Аденин

С NH2 C = NH

N С N HN C N

НС С СН HC C CH

N NH N NH

Енольная форма Кетонная форма

 

Гуанин

 

С ОH C = O

N С N HN C N

NH2 C С СН NH2 C C CH

N NH N NH

Енольная форма Кетонная форма

 

 

Гипоксантин

 

С OH C = O

N С N HN C N

НС С СН HC C CH

N NH N NH

Енольная форма Кетонная форма

 

Ксантин

 

С ОH C = O

N С N HN C N

HO C С СН O = C C CH

N NH NH NH

Енольная форма Кетонная форма

 

Мочевая кислота

 

С ОH C = O

N С N HN C NН

HO C С С ОН O = C C C = О

N NH NH NH

Енольная форма Кетонная форма

 

Нуклеозиды

 

Это соединения, состоящие из пуриновых или пиримидиновых оснований (основания берутся в кетонной форме), связанных с рибозой или дезоксирибозой ( форма β,d- фурановая). Азотистые основания связаны с гликозидным гидроксилом рибозы или дезоксирибозы через атом азота в положении 9 пуринового кольца и а положении 3 пиримидинового кольца. Эти соединения в дальнейшем образуют нуклеотиды. Название нуклеозида складывается из названия соответствующего основания, с окончание «зин». Нуклеозид, в который входит аденин, называется аденозином, гуанин - гуанозином. Если нуклеозид содержит цитозин, он называется цитидином, урацил уридином, если тимин тимидином. Если в нуклеозид входит дезоксирибоза, то к названию добавляется приставка «дезокси», например, дезоксиаденозин и тд. Напишем реакцию образования нуклеозида из аденина и рибозы:

 

С NH2 C NH2

N С N N C N

НС С СН - НОН HC C CH

N NH N N

+

СН2ОН О ОН CH2OH O

С Н Н С C H H C

Н С С Н H C C H

ОН ОН OH OH

β-d-рибофураноза аденозин

 

Образование нуклеозида из цитозина и дезоксирибозы:

 

С NH2

Похожие работы

1 2 3 > >>