Химия алканов нефтей

Хотя алканы разветвлённого строения в настоящее время практически не используют для каких-либо корреляционных целей. Некоторые из них вполне могут помочь

Химия алканов нефтей

Информация

Химия

Другие материалы по предмету

Химия

Сдать работу со 100% гаранией

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Федеральное агентство по образованию

НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

Геолого-геофизический факультет

Кафедра геологии месторождений нефти и газа

 

 

 

 

 

 

Курсовая работа

Реферативная тема

ХИМИЯ АЛКАНОВ НЕФТЕЙ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Новосибирск 2012 г

Введение

 

Нормальные алканы были первыми соединениями, идентифицированными в нефтях и органическом веществе пород.

Еще в начале шестидесятых годов ХХ века, учёные имели весьма пессимистически взгляды на возможность открытия реликтовых углеводородов в нефтях. Так известный химик нефтяник А.Ф. Добрянский в своей монографии писал, что кроме особо устойчивых соединений, например парафинов, находки в нефти других реликтовых углеводородов невозможны.

Однако уже в 1962 году в нефти были открыты алифатические изопреноиды, далее произошли открытия стеранов, гопанов и прочих углеводородов-биомаркеров.

С тех пор реликтовые углеводороды нефтей совершают поистине триумфальное шествие по страницам научных журналов, трудов, конгрессов и пр. Найдено свыше пятисот таких углеводородов и их число постоянно растёт [Петров, 1984].

В настоящее время распределение алкановых компонентов в нефтях и органическом веществе пород рассматривается в большом количестве научных публикаций. Многие исследователи занимаются проблемами строения, образования и ролью в нефтяной геохимии н-алканов, разветвленных алканов, изопреноидных алканов. Исследования по этим темам очень важны и актуальны, т.к. по наличию или отсутствию, соотношению многих алкановых компонентов нефтей можно судить о типе органического вещества давшего основу нефти, об условиях осадконакопления, о наличии и степени биодеградации нефти и о многом другом. Всё это говорит об актуальности данной темы и необходимости в её освещении. Исследование распределения алкановых углеводородов позволяет расширить научные представления о процессах нафтидообразования в осадочных бассейнах, об эволюции живого вещества, а также имеет большое практическое значение для прогноза нефтегазаносности различных территорий.

В настоящей работе будут рассмотрены и кратко изложены некоторые результаты работ А.А. Петрова, Б. Тиссо, Д. Вельте, В.А. Каширцева, О.К. Баженовой и многих других, а именно их взгляды на происхождение алканов в нефтях методика изучения, и применение алканов в современной геохимии.

Цели данной работы - сделать реферативный обзор, научиться работать с научной литературой и ознакомится с современными представлениями о строении, свойствах, методиках исследования и применением алканов в органической геохимии.

В связи с поставленными целями были решены следующие задачи: рассмотрены особенности строения алканов, теории их образования из липидов живого вещества. Более углубленно рассмотрено образование алканов, наиболее часто используемых для геохимических интерпретаций, таких как пристан и фитан. Подробно были описаны приемы использования алканов при исследовании нефтей, применяемые для диагностики типа исходного органического вещества, условий осадконакопления, катагенетической и бактериальной преобразованности.

 

Общие представления о алканах и их строение

 

Алканы это - ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации - все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи - σ связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи - 0,154 нм [Нейланд, 1990].

Содержание алканов в нефтях.

Все нефти содержат большее или меньшее количество алканов. Обычно их содержание в нефтях колеблется от 20 до 50 %. В парафинистых нефтях содержание алканов достигает 60 % и более; в нефтях малопарафинистых их содержание может упасть до 1-2 %. Если рассмотреть распределение алканов по фракциям нефти, то наблюдается следующая общая для всех нефтей закономерность: содержание алканов падает с увеличением температуры кипения фракции. В парафино-нафтеновых нефтях алканы находятся в низкокипящих фракциях (до 300оС). В парафинистых нефтях их содержание может быть значительным даже в высококипящих фракциях.

 

Физические свойства алканов

 

Шесть первых членов в гомологическом ряду алканов - газы при обычных условиях (метан, этан, пропан, бутан, изобутан, неопентан). Температуры кипения этих углеводородов, °С:

Метан -161,6

Этан -88,5

Пропан -42,2

Бутан 0,5

Изобутан 12,2

Неопентан 9,45

Начиная с изопентана (tкип = 28°С) и пентана (tкип = 36°С) метановые углеводороды представляют собой - жидкости. Для углеводородов нормального строения увеличение на -СН2- группу повышает температуру кипения в среднем на 30°С, затем по мере увеличения молекулярной массы эта величина уменьшается. Если сравнить температуры кипения алканов нормального и изостроения, то разветвленные углеводороды имеют более низкие температуры кипения, чем углеводороды с прямой цепью.

Начиная с Cl6-С17, алканы с прямой цепью - твердые вещества. Температура плавления, °С:

Гексадекан С16Н34 18,1

Гептадекан С17Н36 22,0

Температура плавления алканов с прямой цепью повышается с увеличением числа углеродных атомов в молекуле.

Температуры плавления изоалканов зависят в большой степени от их строения, причем изоалканы несимметричного строения имеют меньшую температуру плавления, чем соответствующие н-алканы. Изоалканы симметричного строения иногда имеют высокую температуру плавления [Нейланд, 1990].

Имеется группа весьма важных метилалканов - это 2-,3-монометилалканы, они отличаются от других однотипных изомеров несколько большими концентрациями. 2-,3-Метилалканы играют важную роль в доказательстве генетических связей углеводородов нефти и ряда природных соединений - алифатических изо- и антеизокислот.

-метилгептадекан, содержится в заметных количествах в сине-зеленых водорослях. (рис 1)

 

Рис 1. 7-метилгептадекан (С18Н38)

 

На рисунке 2 изображены структуры 12- и 13- монометилзамещённых алканов, которые представляют большой интерес для геохимии, т.к. имеют реликтовую природу и присутствуют в некоторых докембрийских нефтях в высоких концентрациях в виде серии гомологов С19-С30.

 

Рис. 2 Монометилзамещенне алканы

 

В 60-х годах в средних (200-430 °С) фракциях американских и некоторых советских нефтей были идентифицированы разветвленные алканы изопреноидного типа, называемые изопренанами, в молекулах которых метильные группы находятся в главной цепи в положениях 2,6,10,14, т. е. молекулы изопренанов состоят из соединенных между собой углеводородных фрагментов, имеющих такое же строение углеродного скелета, как и молекула изопрена. Наиболее распространенными в нефтях углеводородами этого типа является пристан С19Н40 (2,6,10,14-тетраметилпентадекан), изображенный на рисунке 3, и фитан С20Н42 (6,10,14-тетраметилгексадекан, рис. 4) [Петров, 1984].

 

Рис. 3 Пристан

 

Рис. 4 Фитан

 

Среди нециклических изопреноидов различают регулярные структуры и не регулярные. Регулярные структуры соединены по принципу «голова-хвост», а не регулярные могут быть соединены по принципу «голова-голова», «хвост-хвост».

Поскольку образование углеводородов нефтей связано с деструкцией биополимеров гомологичность изопреноидов имеет одну особенность - из-за разветвлённости изопреноидной цепи после трёх гомологов возникает пропуск четвёртого гомолога [Нейланд, 1990].

Представляют интерес сравнительно недавно обнаруженные Т-образные изопреноиды. Пример структуры Т-образного изопреноида представлен на рисунке 5 [Каширцев. и др., 1990].

 

Рис. 5 Т-образный изопреноид С25

Сквалан (рис. 6) является нерегулярным изопреноидом, имеющим реликтовую природу.

 

Рис. 6 Сквалан

 

Образование алканов

 

Алканы нормального строения возникают при реакциях декарбоксилирования насыщенных жирных кислот при контакте с алюмосиликатами, однако кроме декарбоксилирования могут происходить и другие реакции следствием которых является не только образование соответствующего декрабоксилированной жирной кислоте нормального алкана, но и целой серии нормальных алканов как большей, так и меньшей молекулярной массы [Петров, 1984].

При контакте чётных жирных кислот с карбонатными породами происходит деструкция С-С связей приводящая к образованию чётных алканов [Петров, 1984].

Жидкие алканы примерно до С21 синтезируют морские организмы. Для зеленых и синезеленых водорослей характерны такие алканы, как н-пентадекан С15, н-гептадекан С17 и реже н-октодекан С18 [Реликтовые углеводороды…, 1984].

Нечётные н-алканы с высоким молекулярным весом С25-С33 своим происхождением обязаны воскам, входящим в состав кутикулы высших наземных растений. Нечётные н-алканы были синтезированы непосредственно растениями или возникли при раннем

Похожие работы

1 2 3 4 > >>