Синтез, очистка и исследование 2-нафтилацетата

Дипломная работа - Химия

Другие дипломы по предмету Химия

Скачать Бесплатно!
Для того чтобы скачать эту работу.
1. Пожалуйста введите слова с картинки:

2. И нажмите на эту кнопку.
закрыть



кое вещество, имеющее слабый фенольный запах.

Произвели очистку вещества из разбавленного этанола, при этом изменился цвет вещества - от темно-бежевого до светло-бежевого. Продолжительность синтеза составила около 1,5 часа, не учитывая время высушивания вещества.

Выход 2-нафтилацетата составил 6.3 г .

 

5 ХАРАКТЕРИСТИКА СИНТЕЗИРОВАННОГО ВЕЩЕСТВА

 

Синтезированный 2-нафтилацетат представляет собой кристаллическое вещество светло-бежевого цвета, имеющие вкрапления бесцветных кристаллов, со слабым фенольным запахом. Для характеристики данного вещества следует установить его температуру плавления, провести идентификацию и проверить растворимость в различных растворителях.

 

5.1 Физико-химические константы и растворимость

 

Для определения температуры плавления использовался прибор, изображенный на рисунке 3А приложения А. В стеклянный капилляр плотно набиваем 2 - 3 мм полученного 2-нафтилацетата, капилляр присоединяем резиновым кольцом к термометру и помещаем в прибор для определения температуры плавления. В процессе нагревания столбик уплотняется, появляются пузырьки воздуха, в момент появления которых отмечаем температуру на термометре. Была установлена температура плавления равная 68,5 С. Теоретическое значение составляет 71С. Рассчитываем абсолютную погрешность:

t1 - теоретическое значение температуры плавления,

t2 - значение, определенное экспериментально.

Δ=|t1 - t2|=|71 - 68.5|=2.5

Рассчитываем относительную погрешность:

δ=Δ/t1∙100%=2.5/71∙100=3.52%

Достаточно высокую погрешность можно объяснить присутствием примесей, которые трудно отделить обычной перекристаллизацией.

Проверили растворимость 2-нафтилацетата в четырех разных растворителях: воде, ацетоне, диэтиловом эфире и этаноле. В четыре пробирки поместили небольшое количество вещества и добавили растворители. Полное растворение было отмечено в эфире, ацетоне, этаноле. Растворения в горячей и холодной воде не произошло.

 

.2 Идентификация

 

Для определения 2-нафтилацетата нужно провести качественную реакцию. Уравнения реакции:

 

 

В пробирку вносим небольшое количество полученного вещества, добавляем 3 мл воды, немного раствора щелочи и кипятим жидкость 1 - 2 минуты. Затем раствор охлаждаем, добавляем соляной кислоты и несколько капель раствора хлорида железа (III). Появляется зеленоватая окраска (реакция на 2-нафтол).

 

.3 Выход продукта

 

Вычислим теоретический выход. Как уже было сказано ранее, 2-нафтол взят в недостатке, в количестве 0,07 моль, следовательно ν(2-нафтилацетат) = 0,07 моль.

Рассчитываем теоретический выход 2-нафтилацетата , используя формулу 3:

mт(С6Н5NH2) = 0,07∙186,21 =13,03 г.

Выход вещества от теоретического (по уравнению)ηт,%:

 

,(3)

 

где mp - масса полученного вещества,

mТ - теоретическая масса вещества.

ηт=6,3/13,03∙100=48,35 %

Выход вещества от указанного в методикеηм:

 

,(4)

 

гдеmp - масса полученного вещества,

mМ -масса вещества, указанная в методике.

ηм=6,3/13∙100=48,46%

Все данные, полученные в ходе работы сводим в таблицу 4.

 

Таблица 3 - Выход и физико-химические константы

Название вещества, формулаКонстанта веществаВыход веществаmp,г %Установленная в работеПо литературным даннымОт теоретического, ηтОт указанного в методике, ηм2-нафтилацетат C12H10O2tпл, С68,5716,348,3548,46

6 ВЫВОДЫ И РЕКОМЕНДАЦИИ

 

В ходе синтеза был получен 2-нафтилацетат, представляющий собой кристаллическое вещество темно бежевого цвета. Была проведена очистка вещества. Качественная реакция дала положительный эффект. Также для 2-нафтилацетата определена экспериментальным путем температура плавления, которая отличается от теоретического показателя на 3,52%. При исследовании вещества на растворимость в воде, ацетоне, эфире и этаноле, полученные результаты совпадают со справочными, 2-нафтилацетат растворился в диэтиловом эфире, ацетоне и этаноле.

Выход продукта равен 6,3 г, что составляет 48,35 и 48,36% от выхода по уравнению реакции и от выхода по методике соответственно. Причины небольшого выхода продукта: потери при проведении синтеза, в процессе очистки часть вещества удалялась вместе с примесями, по методике исходный 2-нафтол следует подвергать очистке методом перекристаллизации, но в данном синтезе использовался неперекристаллизованный реактив, что могло помешать большему образованию 2-нафтилацетата. Чтобы увеличить выход продукта следует проводить очистку исходного 2-нафтола.

Так как вещество получилось более темного цвета, чем описано в методике, а температура плавления отличается оттеоретической на 3,5%, можно предположить, что в нем еще осталось некоторое количество примесей.

Данная методика получения 2-нрафтилацетата вполне приемлема для проведения синтеза в лабораторных условиях, так как не требует особенных условий реакции и протекает достаточно быстро. Выбранный синтез 2-нафтилацетата практически безвреден для экологии, но может оказывать вредное воздействие на человека в силу токсичности 2-нафтола, уксусного ангидрида и гидроксида натрия.

Полученное вещество применяется в парфюмерии, в качестве отдушек в мыловарении.

 

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

 

1.Артеменко А.И. Органическая химия: Учеб.для строит. спец. вузов - 5-е изд., испр. - М.: Высш. Шк., 2002. - 559 с.: ил.

.Ким А.М. Органическая химия: учеб.пособие. - 2-е изд., испр. и доп. - Новосибирск: Сиб. унив.

s