Синтез, очистка и исследование 2-нафтилацетата

Дипломная работа - Химия

Другие дипломы по предмету Химия

Скачать Бесплатно!
Для того чтобы скачать эту работу.
1. Пожалуйста введите слова с картинки:

2. И нажмите на эту кнопку.
закрыть



 

где νизб - избыток количества вещества, моль

νт - теоретическое количество вещества по уравнению.

 

, (6)

 

гдеν(%) - избыток количества вещества в %.

νизб(С4Н6О3)=0,11 - 0,07=0,04 моль

νизб(NaOH)=0,14-0,07=0,07 моль

Рассчитываем массы исходных веществ по уравнению

Из формулы (2) находим массу в 100% вещества:

m(С10Н7ОН)=0,07∙144=10,08 г

m(С4Н6О3)=0.07∙102.09=7,15 г

m(NaOH)=0,07∙40=2,8 г

Из формул (2) и (4) рассчитываем массы и объемы веществ данной концентрации:

m(С4Н6О3)=7.15 г

V(С4Н6О3)=7,15∙1,082=7,74 мл

mр-ра(NaOH)=2.8/0.1=28 г

Vр-ра=28/1,11=25,23 мл

Все расчеты сведены в таблице 2.

 

Таблица 2 - Количества исходных веществ

Название вещества, формулаТребуемые количестваизбытокПо уравнениюПо методикеνизб, мольВ %νтв г и млνмВ г и мл 100% веществаДанной концентрации100% веществаДанной концентрации1234567892-нафтол С10Н7ОН0,0710,08 г10,08 г0,0710,08г10,08г ----Уксусный ангидрид С4Н6О30,077,15 г 7,15 г 7,74 мл0,1111,36 г 10,50 мл11,36г 10,50 мл0,0436,36Гидроксид натрия NaOH, ω=10%0,072,8 г28 г 25,23 мл0,145,55 г 55,5 г 50 мл0,0750,00

Реакция ацилированияβ-нафтола уксусным ангидридом протекает в разбавленном растворе щелочи, уксусный ангидирд берется в избытке, для того, чтобы сместить равновесие реакции в сторону образования эфира, тем самым увеличивая выход продукта. Гидроксида натрия и уксусного ангидрида по уравнению реакции требуется 0,07 моль, а по методике 0,118 и 0,04 моль соответственно.

 

3 ГЛАВНЫЕ ЭТАПЫ СИНТЕЗА

 

.1 Приготовление исходных и вспомогательных реактивов и собирание приборов

 

.1.1Приготовление исходных и вспомогательных реактивов

Прежде чем использовать 2-нафтол в синтезе, его перекристаллизовывают из воды, разбавленного этилового спирта или четыреххлористого углерода. В качестве растворителя удобно использовать воду, в этом случае перекристаллизацию проводят так: круглодонную колбу с навеской 2-нафтола помещают на песчаную баню, добавляют небольшое количество воды (в несколько меньшем количестве, чем требуется для полного растворения) и нагревают колбу. После полного растворения 2-нафтола горячий раствор выливают в плоскодонную колбу или химический стакан через воронку со смоченным бумажным фильтром приспособление для перекристаллизация приведено на рисункеА1 в приложении А. В процессе охлаждения отфильтрованного раствора образуются кристаллы 2-нафтола, которые потом отделяют от воды вакуум-насосом на воронке Бюхнера (рисунок А2 приложения А).

В круглодонную колбу на 500 мл наливают 50 мл 10% раствор гидроксида натрия, помещают туда 10 г 2-нафтола, взвешенного на технических весах. Аккуратно перемешивая содержимое колбы, растворяют большую часть 2-нафтола.

Добавляют 10,5 мл уксусного ангидрида и колотый лед. Снова встряхивают колбу для большего растворения 2-нафтола.

Приготовление раствора гидроксида натрия, ω=10%, 50 мл.

Взвешиваем рассчитанную массу гидроксида натрия (стр. 12).

Рассчитываем объем воды, требующийся для 50 мл раствора:

m(H2O)=mр-ра - m(NaOH)=55.5 - 5.55=50 г

ρ(H2O)=1 г/мл

V(H2O)=50∙1.00=50 мл

Навеску, взвешенную на технических электронных весах, помещают в химический стакан, добавляют 50 мл воды и перемешивают стеклянной палочкой до полного растворения.

 

.1.2 Сборка приборов

Круглодонную колбу со смесью соединяем с обратным воздушным холодильником. Перемешивают смесь в течении 15 - 20 минут, круговыми движениями колбы, придерживая холодильник (рисунок 1).

 

Рисунок 1 - Прибор для синтеза 2-нафтилацетата. 1 - обратный холодильник, 2 - круглодонная колба.

 

.2 Отделение вещества от сопутствующих продуктов

Полученные кристаллы 2-нафтилацетата отфильтровывают на воронке Бюхнера.

Кристаллы 2-нафтилацетата промывают на воронке водой, сушат на воздухе.

Очищают высушенный продукт перекристаллизацией из разбавленного этилового спирта или из бензина с температурой кипения 60 - 80С, так как 2-нафтилацетат растворим в этих веществах. Процесс перекристаллизации можно проводить в химическом стакане. Для этого в разбавленный этиловый спирт помещают 2-нафтилацетат и перемешивают стекляннойпалочой до растворения вещества. Очищаемое вещество переходит в раствор, а нерастворимые примеси будут оседать на дне стакана. Отделяют верхний слой, аккуратно сливая его в химический стакан.

Полученный очищенный 2-нафтилацетат отсасывают на воронке Бюхнера и сушат.

При необходимости повторяют очистку.

Выход 2-нафтилацетата по методике составляет 13 г.

 

.3Идентификация

 

Для идентификации полученного вещества проводят качественную реакцию, проверяют растворимость в растворителях, определяют температуру плавления.

 

ХОД СИНТЕЗА

 

В качестве исходного вещества по методике используют перекристаллизованный 2-нафтол, но для синтеза брали обычный реактив, то есть перекристаллизацию не проводили. Сначала смешивали 2-нафтол и 10%-ный раствор гидроксид натрия. Смесь этих веществ в колбе приобрела бежевый оттенок , произошло частичное растворение пластинок 2-нафтола. Затем добавили колотый лед. В последнюю очередь добавляли уксусный ангидрид. Колбу соединили с воздушным обратным холодильником. Перемешиваем смесь, встряхивая колбу. В процессе реакциинаблюдается выпадение белых кристаллических пластинок 2-нафтилацетата. Через 15 минут содержимое колбы отфильтровали на воронке Бюхнера (рисунок 2) и промыли водой. Полученное вещество высушили на воздухе. Высушенный 2-нафтилацетат представлял собой темно-бежевое кристалличе

s