Синтез, очистка и исследование 2-нафтилацетата

Дипломная работа - Химия

Другие дипломы по предмету Химия

Скачать Бесплатно!
Для того чтобы скачать эту работу.
1. Пожалуйста введите слова с картинки:

2. И нажмите на эту кнопку.
закрыть



изируется кислотами и основаниями, протекает при обычной температуре.

 

(а)

2-нафтилацетат нафталиновая кислота

В результате реакции гидролиза образуется нафталиновая кислота и этиловый спирт [1].

 

(б)

2-нафтилацетат этанол2-нафтилпропанат метанол

 

При взаимодействии со спиртами возможна замена радикала у гидроксильного кислорода, таким образом может образоваться другой эфир, в данном случае образовался 2-нафтилпропанат.

Реакции электрофильного замещения

 

(в)

2-нафтилацетатаммиак 2-нафтилацетатамидметанол

 

.3Способы получения

 

-Нафтилацетат можно получить из органических веществ различных классов несколькими способами: реакцией этерификации, ацилирования спиртовгалогенарилами, ангидридами карбоновых кислот и реакцией ацилирования в щелочной среде из солей карбоновых кислот.

Реакция этерификации

 

нафталиновая кислота этиловый спирт 2-нафтилацетат [1]

 

Реакция проходит в присутствии минеральных кислот.

Реакция ацилированиягалогенангидрида. Эта реакция идет в присутствии катализатора BF3.

 

хлор-2-нафтилат2-нафтилацетат[2]

 

Реакция ацилирования в щелочной среде:

 

2-нафтилацетатацетат натрия [3]

 

Побочные реакции:

 

 

-нафтолгидроксид натриянафтолят натрия

 

Реакция этерификации обратима, чтобы увеличить выход вещества необходимо постоянное выведение эфира или воды из сферы реакции. Ацилированиегалогенангидридами идет в присутствии дорогостоящего катализатора фторида бора.

Для получения 2-нафтилацетата в данном синтезе выбрана реакция ацилирования в щелочной среде[3], так как эта реакция не требует жестких условий проведения, протекает быстро и выход продукта реакции достаточно велик.

 

.4 Свойства исходных веществ

 

-Нафтол представляет собой полупрозрачные белые пластинки с фенольным запахом.

Уксусный ангидрид - бесцветная с резким запахом жидкость.

Гидроксид натрия - твердое кристаллическое вещество белого цвета.

Остальные свойства исходных веществ и их физические константы представлены в таблице 1.

 

Таблица 1 - Свойства 2-нафтилацетата и исходных веществ

Название вещества, формулаМ, г/мольtкип. C tпл. C nD20 ω,% ρ, г/см3Растворимость Примечание 1234567892-нафтилацетат C12H10O2186,21--68,5------Растворим в этаноле, эфире, хлороформе,нерастворим в воде. [4]Нет данных об отрицательном воздействии на человека.Уксусный ангидрид С4Н6О3102,09 139,5 -73,11.3904--1,082В бензоле, эфире и др. органичсеких растворителях. С водой образует уксусную кислоту.[5]Раздражает глаза и дыхательные пути, вызывает ожоги кожиГидроксид натрия NaOH39,9971403323-102,02в воде-52,2 (20 С), метаноле-23,6 (28 oС), этаноле-14,7 (28 С) [6]Щелочь при попадании на кожу и слизистые оболочки вызывает сильные ожоги2-нафтол С10Н7ОН 144 285 - 286 121,6 -- -- --В этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, плохо растворим в воде.[4]Горюче,НЕ ДОПУСКАТЬ открытого огня.порошком, разбрызгиванием воды, пеной, двуокисью углерода, взрывоопасно, при вдыхании появляются Мелкодисперсные частицы в воздухе образуют взрывоопасныe смеси. Не допускать накопления пыли; закрытая система, защищенное от взрыва при накоплении пыли электрооборудование и освещение. НЕ ДОПУСКАТЬ РАССЕИВАНИЯ ПЫЛИ! Вдыхание Кашель.боли в горле, под воздействием 2-нафтола на коже появляется покраснение. Защита органов дыхПокраснение. Боль. Защитные перчатки. Защитная одежда. Ополоснуть и затем промыть кожу водой с мылом. Боль в глазах.При проглатывании вызывает рвоту, боли в желудке, судороги.Боль в животе. Судороги. Понос. Рвота. Не принимать пищу, не пить и не курить во время работы. Прополоскать рот. Дать выпить большое количество воды.

 

РАСЧЕТ КОЛИЧЕСТВ ИСХОДНЫХ ВЕЩЕСТВ

 

Все данные, необходимые для дальнейших расчетов берутся из таблицы 2.

 

.1 Расчет количеств исходных веществ по методике

 

Исходные вещества для получения 2-нафтилацетата берутся в следующих количествах:

2-нафтол, 10 г

Уксусный ангидрид, 10,5 мл, ρ=1,082 г/мл

Гидроксид натрия, 50 мл, ω=10%, ρ=1,11 г/см3

Рассчитываем массу уксусного ангидрида по формуле:

 

,(1)

 

где m-масса вещества,г

ρ - плотность вещества,г/см3

V - объем вещества, мл

m=1,082∙10,5=11,36 г

Количество вещества ν, мольвычисляют по формуле:

 

, (2)

 

где ν - количество вещества, моль

ν(С4Н6О3)=11,36/102,09=0,11 моль

Рассчитываем массу гидроксида натрия, содержащегося в 50 мл раствора , ω=10%, ρ=1,11 г/см3

Находим массу раствора гидроксида натрия по формуле:

, (3)

 

где mр-ра - масса раствора, г

ρр-ра- плотность раствора,г/мл

Vр-ра - объем раствора, мл

mр-ра=1.11∙50=55.50г

Массу самого вещества находим из формулы:

 

, (4)

 

где ω - массовая доля, %

mв-ва - масса растворенного вещества, г

m(NaOH)=55,5∙0,1=5,55 г

Рассчитываем количество вещества гидроксида натрия из формулы (2):

ν(NaOH)=5,55/40=0,14 моль

Рассчитываем количество вещества 2-нафтола

По формуле (2):

ν(С10Н7ОН)=10/144=0,07 моль

 

2.2 Расчет количеств исходных веществ по уравнению

 

Из уравнения реакций [3] видно,что ν(С10Н7ОН):ν(С4Н6О3):ν(NaOH)=1:1:1, следовательно, 2-нафтолвзят в недостатке. Считаем по недостатку.

 

ν(С10Н7ОН)=ν(С4Н6О3)=ν(NaOH)=0,07 моль

 

Рассчитываем избыток гидроксида натрия в молях и в % соответственно по формулам:

 

, (5)

s