Синтез, очистка и исследование 2-нафтилацетата

Дипломная работа - Химия

Другие дипломы по предмету Химия

Скачать Бесплатно!
Для того чтобы скачать эту работу.
1. Пожалуйста введите слова с картинки:

2. И нажмите на эту кнопку.
закрыть



 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

КУРСОВАЯ РАБОТА

Дисциплина: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Тема: СИНТЕЗ, ОЧИСТКА И АНАЛИЗ 2-НАФТИЛАЦЕТАТА

 

СОДЕРЖАНИЕ

 

Реферат

Условные обозначения, названия и единицы измерения физических величин

Введение

Свойства 2-нафтилацетата и исходных веществ

.1Физические свойства 2-нафтилацетата

.2Электронное строение

1.3Способы получения

.4Свойства исходных веществ

2Расчет количеств исходных веществ

.2Расчет количеств исходных веществ по методике

2.3Расчет количеств исходных веществ по уравнению

3 Главные этапы синтеза

.1 Приготовление исходных и вспомогательных реактивов и собирание приборов

.1.1 Приготовление исходных и вспомогательных реактивов

.1.2Сборка приборов

.2Отделение вещества от сопутствующих продуктов

3.3Идентификация

4Ход синтеза

5Характеристика синтезированного вещества

5.1 Физико-химические константы и растворимость

.2 Идентификация

.3 Выход продукта

Выводы и рекомендации

Список использованных источников

Приложения

 

УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ, НАЗВАНИЯ И ЕДИНИЦЫ ИЗМЕРЕНИЯ ФИЗИЧЕСКИХ ВЕЛИЧИН

 

Абсолютная погрешностьδ, %

Относительная погрешность∆

Выход вещества от теоретическогоηт, %

Выход вещества от указанного в методикеηм,%

Индукционный эффектI

Мезомерный эффектM

Количество вещества ν, моль

Избыток количества веществаνизб,моль

Теоретическое количество вещества по уравнениюνт, моль

Избыток количества вещества в % ν(%), %

Масса веществаm, г

Масса раствораmр-ра, г

Теоретическая масса веществаmт, г

Масса вещества по методикеmм, г

Масса полученного веществаmр, г

Молярная масса вещества М, г/моль

Массовая доляω, %

Объем раствораV или Vр-ра,мл

Показатель преломленияn20D

Плотность веществаρ, г/см3 Плотность раствораρр-ра, г/мл

Температура кипенияt, ⁰С

Температура плавленияt, ⁰C

Теоретическое значение температуры плавленияt1, ⁰C

Экспериментальное значение температуры плавленияt2, ⁰C

 

ВВЕДЕНИЕ

нафтилацетат реактив синтезированный

Целью курсовой работы является синтез 2-нафтилацетата по выбранной методике. Рассчитать исходные количества вещества по методике и по уравнению реакции, выход продукта. Анализ экспериментальных данных: выход продукта реакции, физико-химические константы (определение температуры плавления, проверка растворимости), идентификация. Рассмотреть различные способы получения, строение, химические свойства данного вещества.

Для полученного 2-нафтилацета необходимо провести очистку от сопутствующих веществ и проделать качественные реакции, исследовать растворимость в различных растворителях, определить температуру плавления. Проанализировать экспериментальные данные и сделать выводы по выходу продукта, степени чистоты полученного вещества. Сделать вывод о целесообразности использования данной методики для синтеза 2-нафтилацетата.

-Нафтилацетат - органическое соединение, относится к классу сложных эфиров и имеет формулу:

Структурная формула: Молекулярная формула:

С12Н10О2

 

 

Название по систематической номенклатуре:уксуснонафталиновый эфир.

По рациональной: 2-нафтилацетат.

 

1 СВОЙСТВА 2-НАФТИЛАЦЕТАТА И ИСХОДНЫХ ВЕЩЕСТВ

 

.1 Физические свойства 2-нафтилацетата

 

-Нафтилацетат - бесцветное кристаллическое вещество, кристаллизуется из этанола в виде игл, растворим в этаноле, эфире, хлороформе, нерастворим в воде. Молекулярная масса 186,21 г/моль, температура плавления 68,5⁰С.[3] Сведений о токсичности 2-нафтилацетата не имеется, но данное вещество может быть получено из нафталина, воздействие которогочрезвычайно опасно для здоровья человека, а иногда даже смертельно[5].

 

.2Электронное строение

 

Молекула 2-нафтилацетата состоит из двух конденсированных бензольных колец (нафталина) и кислотного остатка уксусной кислоты - иона. Рассмотрим сначала строение нафталина. Молекула нафталина состоит из двух конденсированных колец в о-положенияхбензольных колец. В нафталине все десять атомов С находятся sp2 - гибридизации. Не гибридизованные р-орбитали образуют сопряженную систему, состоящую из десяти π-электронов. Согласно современным представлениям молекула нафталина имеет плоское строение с менее равномерным, чем в бензоле, распределением π-электронной плотности, что проявляется в различной длине связей С - С:

 

Положения 1,4,5, и 8 принято называть α-положениями, а 2,3,6 и 7 - β-положениями. Для нафталина, таким образом возможно существованиедвух однозамещенных изомеров: α- и β-изомеров [1].

Ацетат-ион , входящий в состав 2-нафтилацетата, находится в положении 2 (β), он относится к ориентантам второго рода, и за счет отрицательных мезомерного (- М)и индукционного эффекта (- I) снижает электронную плотность в положениях 1, 3, 6, 8, так как α-положение второго кольца обладает большей активностью по сравнению с β-положениями, то замещение происходит в положениях 5 и 8.

 

 

Характерные реакции:

реакции электрофильного замещение SE,

реакции нуклеофильного замещения по связи ,

реакции окисления.

Реакции нуклеофильного замещения

Для 2-нафтилацетата характерны реакции гидролиза (а), переэтерификации (б), образования амидов (в). Реакция ката

s