Синтез циклогексанона

Курсовой проект - Химия

Другие курсовые по предмету Химия

Скачать Бесплатно!
Для того чтобы скачать эту работу.
1. Пожалуйста введите слова с картинки:

2. И нажмите на эту кнопку.
закрыть



служивает предпочтение метод получения циклогексанона окислением циклогексана.

Физические и химические свойства

Циклогексанон (или кетогексаметилен или пимелинкетон) это бесцветная жидкость, молекулярная масса 98,15; плотность 0,94; температура плавления 450 С; температура кипения 1560 С. Растворим в воде (2,431), этаноле, эфире.

Для циклогексанона (представителя кетонов) характерны реакции присоединения.

1. Реакции восстановления.

а. гидрирование в паровой фазе (использование молекулярного водорода)

 

О ОН

|| |

Ni, Co

+ Н2

Pt, Pd

б. восстановление в присутствии амальгамы цинка

 

О

||

Н+, Zn, Hg

 

2. Нуклеофильное присоединение

а. взаимодействие с аммиаком:

О NН

|| |

+ NН3 + Н2О

 

б. реакция с гидроксиламином (применяется для количественного определения кетонов):

О N ОН

|| ||

+ NН2ОН + Н2О

в. реакция с гидразином:

О N NН2

|| ||

+ Н2N NН2 + Н2О

 

г. реакция с PCl5:

СО CCl2

/ \ / \

Н2С СН2 Н2С СН2

| | + PCl5 | | + POCl3

Н2С СН2 Н2С СН2

\ / \ /

СН2 СН2

 

3. Реакции с расширением цикла

а. реакция взаимодействия с диазометаном:

СО CО

/ \ / \

Н2С СН2 Н2С СН2

| | + СН2NН2 | | + N2

Н2С СН2 Н2С СН2

\ / | |

СН2 Н2С СН2

 

Применение

Циклогексанон используют для производства капрлактама исходного вещества для получения синтетического волокна капрон:

 

ОH NОH

| ||

перегруппировка Бекмана

 

 

N NН

/ \\ / \\

Н2С С ОН Н2С С = О

| | | |

Н2С СН2 Н2С СН2

| | | |

Н2С СН2 Н2С СН2

 

При энергичном окислении циклогексанона образуется адипиновая кислота, которую используют для получения синтетического волокна нейлона.

Вывод: Циклогексанон это циклический кетон. Весьма реакционноспосоден. Применим для производства волокон.

 

Таблица 1. Данные материального баланса

Производительность реактора П, т/год9700Число дней работы реактора в году, n332Технологический выход продукта f, Молярное соотношение исходных реагентов, А : В1 : 2Степень превращения ХА, Селективность основной реакции Ф, Состав исходного реагента А, % масс.:С6Н12 91примесь С6Н69,0Состав исходного реагента В, % масс.:О221примесь N279

Реакции синтеза:

Основная реакция

 

 

Побочная реакция

 

1. Расчет расходных коэффициентов

 

Это параметры, характеризующие расход различных видов сырья на единицу полученной продукции. Различают теоретические и практические расходные коэффициенты. Теоретические расходные коэффициенты учитывают расход исходящего сырья с учетом стехиометрии реакции. Практические расходные коэффициенты учитывают селективность процесса, выход продукта, степень превращения (и рассчитываются на базе теоретических). Задание: Рассчитать теоретические и практические расходные коэффициенты для реагентов по основной реакции на 1 тонну целевого продукта.

 

 

Найдем молярные массы веществ участвующих в реакциях:

 

1.1 Рассчитаем теоретические расчетные расходные коэффициенты

 

 

1.2 Рассчитаем практические расходные коэффициенты для циклогексана

 

1.3 Рассчитаем практические расходные коэффициенты для циклогексана в смеси с бензолом

 

 

1.4 Рассчитаем практические расходные коэффициенты для примеси (бензол)

 

 

1.5 Исходя из мольного соотношения исходных реагентов, рассчитаем практические расходные коэффициенты для кислорода

 

 

Рассчитаем практические расходные коэффициенты для кислорода в смеси с азотом:

 

 

Рассчитаем практические расходные коэффициенты для примеси (азот):

 

Вывод: Таким образом, для получения 1 т циклогексанона необходимо взять 857,14 кг циклогексана и 326,53 кг кислорода, но с учетом состава вещества, а также технико-экономических показателей практические расходные коэффициенты составляют:

по циклогексану 1177,86 кг

по кислороду 3888,76 кг.

&nb

s