Синтез метил сульфона 2-аминофенил

Информация - Химия

Другие материалы по предмету Химия

Скачать Бесплатно!
Для того чтобы скачать эту работу.
1. Пожалуйста введите слова с картинки:

2. И нажмите на эту кнопку.
закрыть



Государственный комитет РФ по высшему образованию

Российский Химико Технологический Университет

имени Д.И. Менделеева

 

 

Кафедра химии и технологии органических красителей

 

 

 

 

 

 

 

Учебная научно-исследовательская работа по теме:

Получение метил [2-аминофенил] сульфона

 

 

 

 

 

 

 

 

VI

..

 

 

 

. ..

 

 

 

 

 

 

 

1998

Оглавление

Оглавление

1. Введение

2. Общая часть

2.1

2.2 2,2-

2.3 2-

2.4 [2-] , -.

2.5 [2-]

2.6 [2-]

3. Экспериментальная часть

3.1 2,2- (2)

3.2 2- (3)

3.3 [2-], 2- (4)

3.4 [2-] (5)

3.5 [2-] (6)

4. Выводы

5 Литература

6 Приложения

1. Введение

 

Целью данной работы является получение целевого продукта - метил [2-амино-фенил] сульфона, который может быть использован в качестве исходного соединения в синтезе азокрасителей.

На кафедре проводились работы со сходными веществами, например получение N,N-диметиламида и N,N-диэтиламида ортаниловой кислоты исходя из 2-хлорнитробензола, через дисульфид, с дальнейшим исследованием кинетики азосочетания N,N-диалкиламидов ортаниловой кислоты с N-ацетил-И-кислотой проводилось Смирновой Т.

 

 

 

 

 

2. Общая часть

2.1 Схема синтеза

В результате анализа научной литературы, приведенной в разделе 5, на основании доступности исходных реагентов и простоты методики был выбран следующий путь синтеза метил-[2-аминофенил]-сульфона:

2.2 2,2-динитродифенилдисульфид

Первым этапом нашей работы было получение 2,2-динитродифенилдисульфида. В литературе [1] достаточно подробно описан метод его получения.

При смешении кипящего раствора 2-хлорнитробензола (1) в спирте со спиртовым раствором дисульфида натрия получили 2,2-динитродифенилдисульфид (2), который очистили от неорганических солей, исходного вещества и побочно образующегося о-хлоранилина, последовательно промывая водой, спиртом и разбавленной соляной кислотой. Выделенный продукт желтого цвета перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты.

Полученный с выходом 40% динитродисульфид представлял собой хроматографически индивидуальное вещество с т. пл., соответствующей литературным данным [1] и [2]. Из этого опыта было выявлено, что на выход продукта оказывает большое влияние чистота дисульфида натрия. Так при переходе на дисульфид натрия из другой чистоты, реакционная масса, при добавлении к спиртовому раствору нитрохлорбензола полученного раствора сульфида, приобретала черный цвет, в отличии от красновато-коричневого в случае с более чистым дисульфидом. Также увеличивалось содержание тиофенола в реакционной смеси (появлялся характерный запах). Для выделения продукта (2) приходилось медленно при перемешивании добавлять раствор перекиси водорода, контролируя процесс по цвету и механическим характеристикам реакционной смеси: цвет раствора красный, продукт в виде мелких желтых частичек.

2.3 2-нитротиофенол

В изученной литературе есть различные методики синтеза данного соединения. Например в диссертации [2] и статье [3] приведен метод получения 2-нитротиофенола из 2,2-динитродифенилдисульфида с использованием спиртового раствора дисульфида натрия. Очистка перекристаллизацией из уксусной кислоты. Выход по данной методике получился незначительный, возможно из-за недостаточной чистоты дисульфида натрия. В работе [6] в качестве восстанавливающего агента предлагается использовать гидросульфид натрия. В статьях [4] и [5] описаны методы с использованием сульфида натрия и гидроксида натрия в водно-спиртовой среде при кипении. Причем в статье [5] 2-нитротиофенол метилируют без выделения.

Мы проводили восстановление полученного в предыдущем опыте динитродифенилдисульфида по методике, описанной в статьях [4] и [5]. К кипящему спиртовому раствору (2) прибавляют водный раствор дисульфида натрия и гидроксида натрия, после чего реакционную массу, окрасившуюся в черный цвет выдерживают при кипении, а затем в десять раз разбавляют холодной водой.

В результате серии опытов был

s