Синтез и противомикробная активность гидразонов акридона

Дипломная работа - Химия

Другие дипломы по предмету Химия

Скачать Бесплатно!
Для того чтобы скачать эту работу.
1. Пожалуйста введите слова с картинки:

2. И нажмите на эту кнопку.
закрыть



илированных продуктов в области 3200 3450 см-1 наблюдаются две полосы: узкая интенсивная полоса при 3410 3420 см-1 и широкая сложная полоса с несколькими “плечами” при 3150 3300 см-1. Эти полосы соответствуют колебаниям внутри- и межмолекулярно ассоциированных NH связей. Кроме того, в спектре наблюдаются полосы при 1460 1465 см-1, 1540 1555 см-1 и 1600 1610 см-1, характерные для колебаний ароматических и гетероароматических систем, а также полоса, соответствующая валентным колебаниям карбонильной группы 1655 1675 см-1).

В спектрах 1H-ЯМР конечных продуктов наблюдаются резонансные сигналы протонов “ароматической ” и “алифатической” частей молекулы, соотношение интегральных интенсивностей которых соответствует расчетному.

Противомикробная активность была изучена сотрудником Киевского института микробиологии и вирусологии им. Д.К. Заболотного к.б.н. Тимошок Н.М.

Основным показателем противобактериальной активности препаратов была бактериостатическое действие относительно Staphylococcus aureus 209p. Известно, что штамм Staphylococcus aureus 209p чувствителен к антибиотикам. Кроме того, в литературе имеются данные, согласно которых такое производное акридина как Акридиновый желтый обладает выраженной противомикробной активностью относительно этого штамма.

Из приведенных данных следует, что гидразоны акридона способны ингибировать рост бактерий и проявлять бактериостатическую активность в низких концентрациях, почти в 100 раз меньших, чем препарат сравнения Акридиновый желтый. Наиболее активными бактерицидными препаратами являются соединения с морфолином и пирролидином в качестве третичного амина, а наименее активное соединение с фрагментом пиперидина.

Таким образом, причинно-следственная связь между структурой гидразонов акридона и их способностью ингибировать размножение микроорганизмов заключается в способности этих соединений интеркалировать в ДНК микроорганизмов, следствием чего является ингибирование репликации и транскрипции, без которых размножение микроорганизмов невозможно.

Дополнительным аргументом в пользу этого предположения служит хорошее соответствие между способностью соединений ингибировать вирусную репродукцию и их противомикробным действием. Для двух разных инфекционных агентов такая взаимосвязь возможна, по-видимому, только в том случае, если у обоих агентов имеется одна и та же мишень. Такой мишенью изучаемых веществ для обоих инфекционных агентов является их геном.

ВЫВОДЫ:

В результате проделанной работы:

1. Осуществлен ресинтез семи N,N-диалкиламиноацетилгидразонов акридона и показано, что они являются высокоэффективными противобактериальными препаратами с бактериостатическими концентрациями в диапазоне 3.1 12.5 мкг/мл, что почти в 100 раз ниже, чем у препарата сравнения Акридинового желтого (400 мкг/мл).

2. Отработан метод получения акридинилгидразонов N,N-диалкилгамма-аминомасляной кислоты. Синтезировано два неописанных ранее соединения и доказана их структура набором спектральных методов.

3. Показано, что способность веществ ингибировать вирусную репродукцию кореллирует с их противобактериальным действием.

 

s