Синтез диметилэтилкарбинола (2-метилбутанола-2)

Курсовой проект - Химия

Другие курсовые по предмету Химия

Скачать Бесплатно!
Для того чтобы скачать эту работу.
1. Пожалуйста введите слова с картинки:

2. И нажмите на эту кнопку.
закрыть



p>

 

(19)

 

. Дегидратация полученных спиртов под действием магнийгалогеналкила:

 

(20)

 

. Реакция Вюрца:

 

(21)

 

Полученное после перегонки вещество было прозрачное, белое, с немного резким запахом. Измеренный показатель преломления отличается от табличного в третьем знаке.

 

3. Экспериментальная часть

кетон нуклеофильный синтез диметилэтилкарбинол

Стадия 1. Получение бромистого этила.

Источник: Гинзбург, 73.

Схема реакции:

 

(22)

 

Табл. 1. Свойства и расчет количества исходных веществ

НазваниеМол. масса (г/моль)КонстантыКоличествоСоотношение молейТ. Кип / Т. Пл (оС)Плотность (г/см3)мольгМлСпирт этиловый4678,4/-1170,8060,732401,4Бромистый калий119- 58,8/7340,5601Серная кислота98279,6 /10,381,841,41138752,82

Теоретический выход: 0,5 моль, 54,5 г

Выход по методике: 45 г (82,57%)

 

Табл. 2. Характеристики продуктов реакции

НазваниеЛитературные данныеУстановлено в работеМол. масса (г/моль)Т. Кип / Т. Пл (оС)Мол. Масса (г/моль)Т. Кип / Т. Пл (оС)Бромистый этил10938,4/-125,51,42201,421026

Ход синтеза.

В круглодонную колбу на 250 мл добавили 40 мл этанола, 35 мл воды; при помешивании вручную и охлаждении льдом постепенно прилили 75 мл концентрированной серной кислоты. Смесь охладили до комнатной температуры, при перемешивании вручную добавили мелко растертый порошок бромида калия (белые мелкие кристаллы), который остался в смеси виде белых кристаллов. Собрали установку (рис. 1).

Начали нагревать реакционную смесь, следя за температурой (нагревала не выше 65оС). Так как бромистый этил чрезвычайно летуч, для уменьшения потерь в приемник добавили холодной воды и периодически добавляла кусочки льда. При прохождении реакции (примерно 30 минут) в приемник через аллонж поступали маслянистые мутные капли, опускавшиеся на дно. После прохождения реакции в колбе с исходными реагентами не осталось осадка бромида калия. Используя делительную воронку, отделили бромистый этил от воды, затем промыли его концентрированной серной кислотой (не меньше объема бромистого этила). Собрали вещество из делительной воронки в плоскодонную колбу, добавили осушитель - СаCl2 на 20 минут, вещество стало прозрачным.

Провели перегонку с дефлегматором на водяной бане. Установка, как для получения вещества, но для приема использовался аллонж с отводом (рис. 2). Перегонка производилась в интервале температур 36-40оС. После перегонки еще раз использовали осушитель, так как вещество было мутным. Померили показатель преломления.

Выход составил: 27,1 г (50% от теоретического).

Значительные потери можно объяснить легколетучестью бромистого этила.

 

Рис. 1. Установка для 1 стадии

- термометр; 2 - дефлегматор; 3 - холодильник; 4 - аллонж; 5 - приемник; 6 - колба; 7 - колбонагреватель

 

Рис. 2. Установка для перегонки

 

Стадия 2. Получение Диметилэтилкарбинола.

Источник: Гинзбург, 219.

Схема реакции:

 

(23)

 

Табл. 3. Свойства и расчет количества исходных веществ

НазваниеМол. масса (г/моль)КонстантыКоличествоСоотношение молейТ. Кип / Т. Пл (оС)Плотность (г/см3)мольгМлМагний240,1741Бромистый этил10938,4/-125,51,4550,1719131Ацетон безводный5856/-950,7910,1710121

Теоретический выход: 0,17 моль, 14,96 г

Выход по методике: 7-8 г (~50%)

Табл. 4. Характеристики продуктов реакции

НазваниеЛитературные данныеУстановлено в работеМол. масса (г/моль)Т. Кип / Т. Пл (оС)Мол. Масса (г/моль)Т. Кип / Т. Пл (оС)Диметилэтилкарбинол88101/-121,4052201,40120

Ход синтеза.

Собрала установку (рис. 3) проверила, чтобы все детали были сухими.

 

Рис. 3. Установка для 2 стадии

- трехгорлая колба; 2 - капельная воронка; 3 - холодильник; 4 - мешалка с затвором; 5 - хлоркальциевая трубка

 

В колбу, через воронку для сухих веществ поместила 4 г магниевой стружки с кусочками йода. Затем нагрела закрытую колбу спиртовкой до появления фиолетовых паров йода, охладила ее до комнатной температуры. Затем добавила 33 мл абсолютного эфира. К полученной смеси из капельной воронки по каплям добавила 13 мл бромистого этила при помешивании (в течение 10 мин). Сначала нагрела колбу теплой водой, при слишком бурном протекании реакции (эфир стекает с холодильника струей, а не каплями) охлаждала холодной водой, после нагревала еще 15 минут. Магний растворился не весь, в колбе черный раствор с остатками магниевой стружки.

Охладила льдом и, не убирая лед, по каплям, при помешивании прибавила раствор 12 мл ацетона в 25 мл абсолютного эфира в течение 20 минут. Прибавление каждой капли раствора ацетона сопровождалось энергичной реакцией, образовывался белый осадок; сначала он растворялся при перемешивании, а затем оседал в виде вязкой голубовато-серой массы, на дне колбы остался черный раствор. Оставлено на неделю. Так как весь эфир за это время испарился, добавила еще 30 мл.

Используя ту же установку, прокипятила смесь на водяной бане в течение 25 мин, охладила и добавила насыщенный раствор хлористого аммония (5 г в 20 мл воды), затем еще 20 мл воды. Осадок не растворился, раствор густой, мутный, гелеобразный, серого цвета, сверху прозрачный эфирный слой. Декантацией перелила эфирный слой в отдельную колбу (прозрачный, светло-желтый). Остальной гелеобразный раствор перелила в делительную воронку. Среда раствора щелочная, после добавления 40 мл разбавленной соляной кислоты, осталась щелочной. Добавила 60 мл эфира для экстракции, разделения слоев не происходило, по-прежнему густая смесь.

Смесь перелила в плоскодонную колбу, оставила на неделю,

s