Синтез ацетилферроцена

Курсовой проект - Разное

Другие курсовые по предмету Разное

Скачать Бесплатно!
Для того чтобы скачать эту работу.
1. Пожалуйста введите слова с картинки:

2. И нажмите на эту кнопку.
закрыть



МОСКОВСКИЙ ОРДЕНА ЛЕНИНА, ОРДЕНА ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮЦИИ И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ М.В. ЛОМОНОСОВА

 

 

Химический факультет

 

Кафедра неорганической химии

 

 

 

Синтез ацетилферроцена

 

 

 

Курсовая работа

студента 108 группы

И.Ю.Ф.

 

 

Научный руководитель:

в.н.с. д.х.н. Милаева Е.Р.

Преподаватель:

с.н.с. к.х.н. Один И.Н.

 

 

 

Москва, 2004

СОДЕРЖАНИЕ

 

1. Введение……………………..………………………………………………3

2. Литературный обзор……...………………………………………………..4

2.1 Строение ферроцена………………………………………...……………4

2.2 Реакции электрофильного замещения ферроцена……………………...6

2.3 Сравнение электрофильности ферроценов и бензола……………….…8

2.4 Ацилирование ферроцена………………………………….…………….9

2.5 Окисление ферроценов…………………………………….…………...10

3. Экспериментальная часть……………………………………………….13

3.1. Получение ацетилферроцена…………………………………………..13

3.2. Разделение ферроцена и ацетилферроцена………………………...…13

4. Обсуждение результатов…………………………………………………15

4.1. Ацилирование ферроцена……………………………………………...15

4.2. Сравнение ОВ способностей ферроцена и ацетилферроцена……….16

4.3. Разделение ферроцена и его производных…………………………...17

5. Выводы…………………………………………………………………..…19

6. Литература…………………………………………………………………20

1. Введение

 

Ферроцен (дициклопентадиенилжелезо) металлорганическое соединение железа с пентагональной антипризматической сэндвичевой структурой. Благодаря своему высокосимметричному сэндвичевому строению, ферроцен обладает рядом интересных химических и физических свойств. Это соединение широко применяется в химии, биологии и фармакологии, как в промышленности, так и в научных исследованиях.

Для ферроценов характерны три главных типа превращений: замещение водородов пятичленных колец, окисление по атому железа и разрыв связи железа с циклопентадиенильными кольцами.

Процесс окисления ферроцена по атому железа обратим и протекает без заметных изменений в геометрии катион-радикальной частицы по сравнению с исходной нейтральной молекулой. Однако заместители в циклопентадиенильных кольцах оказывают влияние на окислительно-востановительные способности атома железа: электроноакцепторные заместители резко снижают его окислительную способность.

Сам ферроцен и его производные хорошо растворимы в неполярных растворителях и практически нерастворимы в воде, соли же ферроцений-катиона в воде, напротив, растворяются.

На основе двух вышеуказанных свойств можно предложить простой, но эффективный способ разделения ферроцена и его производных с электроноакцепторными заместителями в циклопентадиенальных кольцах. В данной работе этот метод был использован на примере разделения ферроцена и моноацетилферроцена.

  1. Литературный обзор

 

  1. Строение ферроцена

 

Первая публикация о ферроцене появилась в 1951 году, и на сегодняшний день ферроцен наиболее изученный органический -комплекс переходного металла. Ферроцен и его производные нашли широкое применение в науке и технике: на их основе синтезируют термостойкие полимерные материалы, они обладают антидетонационной активностью, их применяют для катализа химических реакций, а также используют в биологии и фармакологии (для лечения железодиффецитной анемии). Такая обширность исследований прикладных свойств ферроценов обусловлена их свойствами необычайно высокой для металлоорганического производного термической стабильностью, низкой токсичностью, способностью обратимо образовывать соединения с различной степенью окисления железа при сохранении молекулярной структуры и богатством химических превращений.

Ферроцен представляет собой оранжевые кристаллы с температурой плавления 173С и кипения 249С, плотностью 1.49 г/см3, растворимые в органических растворителях и нерастворимые в воде и возгоняющиеся при атмосферном давлении.

Сэндвичевая структура дициклопентадиенилжелеза была установлена в 1952 году на основании магнитных и спектральных свойств, а так же по рентгеноструктурным данным.

Молекула ферроцена неполярна, дипольный момент её практически равен нулю (0.05 D) и обладает диамагнетическими свойствами. ИК спектры показывают, что в соединении присутствуют С-Н связи только одного типа. Одинаковая ненасыщенность каждого атома углерода в циклопентадиенил-анионе показывает, что две таких частицы могут образовывать симметричные связи с ионом железа [1].

Данные неэмпирических расчётов приводят к распределению зарядов вида Fe+(C5H5)2- в ферроцене. В зависимости от выбранного метода расчёта величина заряда лежит в пределах = 0.61.4. Из расчётов получается, что при переходе от ферроцена к ферроцению эффективный заряд на атоме железа меняется менее чем на 0.1, в связи глубокой перестройкой молекулярных орбиталей. Становится понятным хорошо известный для ферроцена экспериментальный факт, что нейтральная молекула и ион имеют практически одну и ту же величину изомерных сдвигов в мёссбауэровских спектрах [2]. Если предположить, что изомерный сдвиг является мерой ковалентности, то ферроцен и ег

s